S2ADO.NET

本家で言う所のS2JDBCS2DAO、+αになります。

以上から類推される様に、実装の方針としては、幾つかの段階に分かれると思います。

S2JDBC相当のResultSet→オブジェクト変換処理の実装

本家のコードをそのままポーティングするのも良いと思いますが、
ADO.NETならではのやり方があるかもしれない…と思っています。
僕自身が、ADO.NETのSpecを全て把握しきれている訳では無いのでなんとも言えないのですが…。

ポイントは、表形式の結果セットをオブジェクトにサックリとマッピング出来る事と、
結果セットをぶん回す為のハンドラがある事。
この辺は、eventなりdelegateなりで実現出来るかな…と。

S2JDBC

S2DAO相当の、アスペクトによるDAO実装。

僕の個人的な感覚ですが、S2ファミリーの中で、S2DAOこそが生産性に直結していると思います。
ただ、現時点ではかなり膨大になりつつあるSQL自動生成系のAPIとEntityManager系のAPI
後回しでも良いかなぁ…と思ってたりします。
それよりも、「.NETらしさ」を何か模索した方が良いように思います。
結果としてVisualStudioのプラグイン…とかそういう話に落ち着いてしまうような感もありますが…。